Tijdens zijn jeugdjaren in tokkelde hij al op de buffetpiano van zijn ouders, op de oude gitaar die oom Joe achterliet leerde hij zijn eerste akkoorden geïnspireerd door zijn grote held Tom Rush trok Jaime Michaels als solotroubadour naar de koffiehuizen van Boston en Cambridge, Massachussetts, later concerteerde hij er met het folktrio Beckett.  Vanuit Zuid Carolina tourde  hij acht lang zanger met  het rockcombo The Truly Dangerous Swamp Band, hij herontdekte  zijn oude voorliefde voor de akoestische  benadering.

Met de verhuis naar Santa Fe kwam ook de songschrijverij in een stroomversnelling, dat songwerk is ondertussen te beluisteren op een dozijn langspelers zoals Once Upon On A Different Time  en If You Fall die  de afgelopen jaren in samenwerking met Americanaman Jono Manson tot stand kwamen.

In de Kitchen Sink studio wordt Michaels naast Manson omringd door bevriende muzikanten zoals Jason Crosby, Ronnie Johnson Jon Graboff en Paul Pearcy aangevuld met gasten als Andrew Hardin en enkele zangeressen. Dat doorgewinterde  gezelschap legt fraaie accenten in How To Shine, Angelus en een reprise van In My Home, samen gecomponeerd met Jeff Talmadge, die overigens ook bij Want What You Get en de melancholische afsluiter Here We Are betrokken is.

Het folkgetinte troubadourswerk met sociaal engagement wordt mooi afgewisseld met ruimer geïnstrumenteerde tracks Something to Lean On is door een fijne combinatie van elektrische gitaren en fender rhodes aangedreven. In het op funky ritmiek en rollende pianoboogie huppelende Midnight Bus Station duikt zelfs een heuse blazerssectie op en dat creëert een broeierige stadssfeer. Die wordt terug even opgenomen met het stompende Whiskey and Bones na het zonnige sing-a-long intermezzo met een Engelstalige interpretatie van een oud Italiaanse vissers lied van Fabrizio De André. Weerom  voortreffelijk werk van Jaime Michaels.